Бульвар, що існував в Умані з кінця ХІХ ст., почав перетворюватись на офіційне місце пам’яті ще в 1920-1930-х рр., коли тут було встановлено пам’ятник на могилі місцевих більшовиків Івана Урбайліса та Олексія Піонтковського, а також монумент в честь радянського комдива Григорія Котовського.
Проте особливого значення це місце починає набирати з кінцем Другої світової війни. Спершу тут упорядкували братське поховання 19 червоноармійців, які загинули в боях за місто у березні 1944 р. 8 травня 1947 р. над ним було встановлено пам'ятник «Воїн-прапороносець», що був типовим зразком тогочасних радянських масових форм комеморації – залізобетонна скульптура червоноармійця зі спущеним прапором у руках. Скульптуру виготовили на Київському живописно-скульптурному комбінаті, а постамент до неї – у Старобабанівському гранітному кар'єрі.
У 1960-х рр. в Радянському Союзі активно почав формуватися культ війни як один із інструментів легітимації радянського режиму. Наслідком цих процесів стало чергове переформатування меморіального простору в Умані. До братського поховання було додатково перепоховано тіла 34 червоноармійців з інших місць. Там же встановлено обеліск Слави, виготовлений на тому ж гранітному кар’єрі, і п’ятикутну зірку із вічним вогнем біля нього. На обеліску вміщено наступний напис: «Захисникам і визволителям рідного міста та землякам своїм, які загинули в роки Великої Вітчизняної війни (1941-1945), від трудящих Умані». А на плиті з титульної сторони: «Полеглим за Батьківщину, але живим у пам'яті живих 1941-1945». Урочисте відкриття обеліску Слави відбулося 21 жовтня 1967 р. Пам'ятник «Воїн-прапороносець» певний час ще знаходився поруч, проте пізніше у тому ж році його перенесли на поховання радянських військовополонених на вулиці Київській.
9 травня 2010 р. поряд з обеліском Слави було урочисто відкрито меморіал Героям Радянського Союзу та України, уродженцям Уманщини. На меморіальних плитах – імена 15 Героїв Радянського Союзу і одного Героя України – генерал-лейтенанта Кузьми Дерев'янка, уродженця села Косенівці Уманського району, найбільш відомого тим, що 2 вересня 1945 р. з радянського боку приймав капітуляцію Японії. Звання Героя України було посмертно надано йому 7 травня 2007 р. тодішнім президентом Віктором Ющенком.
Після Революції Гідності та початку військових дій на Донбасі виникла ініціатива щодо переформатування наявного меморіального комплексу. 24 липня 2015 р. було оголошено результати відповідного архітектурного конкурсу, за якими перше місце зайняв проект Віктора Лісаченка. 25 грудня того ж року сквер, що до того носив назву Героїв Великої Вітчизняної війни, було офіційно перейменовано на алею Героїв. В подальшому почав переформатовуватись і сам простір. Так, 14 жовтня 2018 р. було відкрито пам’ятний знак уманчанам, загиблим в зоні АТО, з викарбуваними іменами 20 загиблих уродженців Умані та району. Там же планується встановлення пам’ятника Небесній сотні під назвою «Сльоза» – гранітної брили, по чотирьох сторонах якої стікатимуть струмені води. Загалом ці зміни відбуваються цілком у руслі актуальної політики пам’яті в Україні після 2014 р.
